高考二轮复习知识点：有机物的结构和性质6

更新时间：2023-07-31 浏览次数：7 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2020•新高考I) α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（）

A . 其分子式为 C₈H₁₁NO₂ B . 分子中的碳原子有3种杂化方式 C . 分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D . 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

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2. (2020·) 金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（）

A . 可与氢气发生加成反应 B . 分子含21个碳原子 C . 能与乙酸发生酯化反应 D . 不能与金属钠反应

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3. (2020·新课标II) 吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A . Mpy只有两种芳香同分异构体 B . Epy中所有原子共平面 C . Vpy是乙烯的同系物 D . 反应②的反应类型是消去反应

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4. (2020·新课标Ⅰ) 紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A . 分子式为C₁₄H₁₄O₄ B . 不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C . 能够发生水解反应 D . 能够发生消去反应生成双键

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5. (2019·全国Ⅰ卷) 关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是（）

A . 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B . 可以发生加成聚合反应 C . 分子中所有原子共平面 D . 易溶于水及甲苯

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6. (2023·辽宁模拟) 有机化学试剂氨基氰（）常用于制备磺胺类药物，抗癌药等。下列有关氨基氰说法正确的是

A . 分子中所有原子共面 B . 氨基氰的水溶性较差 C . σ键和π键数分别为4和2 D . 碳为sp杂化，氨基氮为sp²杂化

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7. (2023·辽宁模拟) 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示，下列关于咖啡鞣酸的叙述错误的是

A . 分子式为 $\text{[math]}$ B . 分子中含有4个手性碳原子 C . 1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗 $\text{[math]}$ D . 在一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和缩聚反应

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8. (2023·江苏模拟) 化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是

A . 甲分子存在顺反异构 B . 乙分子中含有2个手性碳原子 C . 1mol乙最多能与4mol NaOH反应 D . 用 $\text{[math]}$ 溶液能鉴别甲、乙

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9. (2023·梅州模拟) 阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是

A . 能发生水解反应 B . 能与 $\text{[math]}$ 溶液反应产生气体 C . 与邻苯二乙酸( )互为同系物 D . 1mol阿司匹林含有21mol σ键

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10. (2023·青岛模拟) 氧化法制备联苯衍生物的转化过程如图所示。下列说法错误的是

A . ② $\text{[math]}$ ③发生消去反应 B . ②③中最多处于同一平面的碳原子数相同 C . ⑤的苯环上的一氯代物有6种 D . $\text{[math]}$ ④与浓溴水反应最多可消耗 $\text{[math]}$

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11. (2023·湛江模拟) M、N是两种合成烃，其结构简式如图所示。下列说法错误的是

A . M、N均不溶于水 B . M、N均能发生取代反应和氧化反应 C . N中所有碳原子可能共平面 D . M的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)

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12. (2023·辽宁模拟) β—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性，其结构简式如图。下列有关β—生育酚的说法正确的是

A . 1个该分子中含有18个碳原子 B . 该分子中含有3种官能团 C . 可发生取代反应和氧化反应 D . 环上的一氯代物只有1种

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13. (2023·河南模拟) 三醋精是一种食品用香料，可通过下列反应制备。下列说法正确的是

A . 三醋精属于油脂 B . 三醋精的分子式为C₉H₁₃O₆ C . 该反应属于加成反应 D . d的同分异构体不止一种

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14. (2023·邯郸模拟) 苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是

A . a、b分子中均含手性碳原子 B . a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a) D . c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个

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15. (2023·普陀模拟) 今年2月3日，美国运输氯乙烯的火车脱轨，造成大量化学物质泄漏引发一系列的环境问题。关于氯乙烯的说法正确的是

A . 结构简式为CH₂CHCl B . 氯乙烯是混合物 C . 分子中的所有原子在同一平面中 D . 可由石油裂解制得

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二、多选题

16. (2020·江苏) 化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A . X分子中不含手性碳原子 B . Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C . Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D . X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

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17. (2018·江苏) 化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是（）

A . X 分子中所有原子一定在同一平面上 B . Y与Br₂的加成产物分子中含有手性碳原子 C . X、Y均不能使酸性KMnO₄溶液褪色 D . X→Y的反应为取代反应

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18. (2022高三上·胶州期末) 环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。
下列说法正确的是

A . X和Y均有对映异构体 B . Y的核磁共振氢谱会出现6组峰 C . X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构) D . 比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构

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19. (2022高二下·邢台期末) 羟甲香豆素可用于治疗新冠病毒肺炎的普通型与重型，有机物M(结构简式如图)是合成羟甲香豆素的中间体，下列有关M的说法正确的是（）

A . 分子式为C₁₀H₈O₄ B . 分子中所有碳原子不可能共平面 C . 1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D . M与足量H₂发生加成反应后生成的产物分子中含有2个手性碳原子

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20. (2022高二下·东营期末) 某药物中间体合成路线中的一步反应如下：
下列说法错误的是（）

A . 该反应为加成反应 B . X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同 C . X的同分异构体可能含苯环 D . Y既能发生消去反应又能发生取代反应

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21. (2022高二下·枣庄期末) 有机物是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下路线合成：
下列说法正确的是（）

A . M的结构简式为 B . E苯环上的一氯代物有4种 C . X为甲醇 D . F分子中有4种不同化学环境的氢原子

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22. (2022高一下·烟台期末) 物质a(环戊二烯)为原料制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中错误的是（）

A . 物质b的分子式为 $\text{[math]}$ B . b与 $\text{[math]}$ 发生加成反应产物有3种 C . 物质c与物质d互为同分异构体 D . 物质d的二氯代物有3种

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三、非选择题

23. (2019·全国Ⅰ卷) 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
1. （1） A中的官能团名称是。
2. （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
3. （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)
4. （4）反应④所需的试剂和条件是。
5. （5） ⑤的反应类型是。
6. （6）写出F到G的反应方程式。
7. （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。
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24. (2019·海南) [选修5——有机化学基础]
1. （1）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3：2的化合物（）
  
  A . B . C . D .
2. （2）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
  
  回答下列问题：
  
  X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为。
3. （3）由X制备Y的反应试剂为。
4. （4）工业上常采用廉价的 $\text{[math]}$ ，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的 $\text{[math]}$ 与Z的物质的量之比至少应为。
5. （5）奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为。
6. （6）若将奥沙拉秦用 $\text{[math]}$ 酸化后，分子中含氧官能团的名称为、。
7. （7） W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为
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25. (2018·天津) 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
1. （1） A的系统命名为，E中官能团的名称为。
2. （2） A→B的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。
3. （3） C→D的化学方程式为。
4. （4） C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。
5. （5） F与G的关系为（填序号）。
  a．碳链异构
  b.官能团异构
  c.顺反异构
  d.位置异构
6. （6） M的结构简式为。
7. （7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
  该路线中试剂与条件1为，X的结构简式为；
  试剂与条件2为，Y的结构简式为。
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26. (2021·包头模拟) 丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：
1. （1） B的化学名称是，F中官能团名称是。
2. （2）由E生成F的反应类型是。
3. （3）试剂a是。
4. （4） J是一种环酯，则J的结构简式为。H在一定条件下发生缩聚反应还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为。
5. （5） M的组成比F多1个CH₂基团，M的分子式为C₈H₇BrO，M的同分异构体：①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有种。
6. （6）利用题中信息设计以乙醛和苯为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)。
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27. (2020·包头模拟) 某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

已知：
1. （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是
  A 有三种官能团 B 遇三氯化铁溶液显紫色
  
  C 分子组成为C₁₃H₉NO₃ D 1mol柳胺酚最多与3mol NaOH反应
2. （2） F的命名为；B中含氧官能团的名称为。
3. （3）写出化合物D的结构简式。
4. （4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式。
5. （5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式。
  ①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子
6. （6） 4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺（）的合成路线（注明试剂和条件）。
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28. (2021·沈阳模拟) 有机物F( )是一种镇痛药，它的一种合成路线如下：
1. （1）的名称为。
2. （2） B→C的反应类型是反应。
3. （3） F中的含氧官能团的名称为。
4. （4） A分子所含σ键的数目为。
5. （5）写出反应E→F的化学方程式：。
6. （6） H为E的同分异构体且H分子中含有结构，写出其中核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为 $\text{[math]}$ 的H的结构简式：(任写一种)。
7. （7）已知： $\text{[math]}$ 。写出以 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 为原料制取的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂可任选，合成示例见本题题干)。
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29. (2021·葫芦岛模拟) 西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
1. （1） G中官能团的名称是。
2. （2） A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是。
3. （3） B→C的反应类型为。
4. （4）写出D到E的化学方程式。
5. （5）上述合成路线中，F到G反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F的结构简式为。
6. （6）是A的同系物，其同分异构体有多种：
  ⅰ.属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
  
  符合上述条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为。
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30. (2021·鹰潭模拟) 化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。
1. （1） A的结构简式是。
2. （2）写出反应类型：G→H；写出反应条件：D→E。
3. （3）写出B→C化学反应方程式：；
4. （4）写出E+F→N化学反应方程式：。
5. （5） H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酸类且含有碳碳双键的同分异构体共有__种。
6. （6）已知：①RCHO $\text{[math]}$
  ②
  
  ③ +SOCl₂→ +SO₂+HCl；R-OH+SOCl₂→R-Cl+SO₂+HCl
  
  根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： $\text{[math]}$ 。
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31. (2021·鹰潭模拟) 有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下：

已知： $\text{[math]}$ R- CH₂-COOH。

请回答：
1. （1） B的化学名称为。
2. （2） ②的反应类型为；D中所含官能团的名称为。
3. （3）反应④的化学方程式为。
4. （4） G的分子式为。
5. （5）设计②⑦两步反应的目的为。
6. （6）满足下列条件的E的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 (任写一种即可)。
  i.苯环上有两个取代基，其中一个为-NH₂；ii.能发生水解反应。
7. （7）已知：R-NH₂容易被氧化；羧基为间位定位基。
  请参照上述合成路线和信息，以甲苯和( CH₃CO)₂O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
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32. (2021·宜春模拟) 氯吡格雷(Clopidorel)是一种抑制血小板聚集的药物.以A为原料合成氯吡格雷的路线如图：

已知： $\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$ 。

请回答下列问题：
1. （1） A中含氧官能团的名称为，由E转化为氯吡格雷的反应类型。
2. （2） Y的结构简式为，在一定条件下Y与 $\text{[math]}$ 按物质的量 $\text{[math]}$ 发生加成反应，生成的产物可能有种。
3. （3）写出由C生成D的化学方程式为。
4. （4） C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该产物结构简式为。
5. （5）写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。
  ①芳香族化合物
  
  ②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为 $\text{[math]}$
  
  ③能发生银镜反应
6. （6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
  合成流程图示例如图： $\text{[math]}$
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33. (2021·上饶模拟) 化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：
回答下列问题：
1. （1） D中官能团的名称为。
2. （2） D→E的反应类型为。
3. （3） G的分子式为。
4. （4） E→F的反应方程式为(不要求写出反应条件)。
5. （5）已知A：①能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为。
6. （6） H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有种(不考虑立体异构)。
7. （7）参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH₃OOCCH₂COOCH₃)、尿素[CO(NH₂)₂]为起始原料制备的合成线路 (其它试剂任选)。
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34. (2021·萍乡模拟)
已知：R—Cl+ → (R₁、R₂烃为基或H)
1. （1） B的化学名称为，反应②⑤的反应类型分别为，。
2. （2）反应②的化学方程式为。
3. （3） D的结构简式为。
4. （4） A的同分异构体中，满足下列条件的有种。
  ①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色
  
  ②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种
  
  ③含有—N—H，且不含N—N结构
  
  其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。
5. （5）以、H₂C=CH₂为基本原料合成 (其他无机试剂任选)。
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35. (2021·南昌模拟) 有机化合物J在化工、医药、农林等领域有广泛的应用。实验室制备J的合成路线如下：

回答下列问题：
1. （1） A的名称为；D中含有的官能团名称。
2. （2）反应G→H的化学方程式为其反应类型是。
3. （3） F的结构简式为。
4. （4）同时满足下列条件I的同分异构体有种。
  ①苯环上只有2个取代基
  
  ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
  
  ③有3个甲基
  
  写出其中核磁共振氢谱有5组峰峰面积比为1：1：2：2：9的同分异构体结构简式：。
5. （5）根据题中信息设计以乙烯和为原料制备1-丁烯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用合成路线示例见本题题干)。
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